Em sua carreira de mais de vinte anos, Massimo ocupou diversas posições gerenciais em importantes empresas internacionais de software com soluções voltadas para o mercado financeiro. De 2008 a 2021, ele liderou o crescimento da GoldenSource primeiro na Itália e, posteriormente, na EMEA. Antes disso, ocupou o cargo de responsável pelos clientes Finance na Microstrategy Itália.
No tempo livre, divide-se entre a família e a mountain bike, na qual participou de várias competições com bons resultados.