En su carrera de más de veinte años, Massimo ha ocupado numerosos puestos directivos en importantes empresas internacionales de software con soluciones dirigidas al mercado financiero. Desde 2008 hasta 2021, lideró el crecimiento de GoldenSource primero en Italia y posteriormente en EMEA. Antes de eso, desempeñó el cargo de responsable de clientes Finance en Microstrategy Italia.
En su tiempo libre se divide entre la familia y la bicicleta de montaña, en la que ha participado en varias competiciones con buenos resultados.